Aunque no se conservan datos fidedignos, nuestras investigaciones nos parecen indicar que ya se daba culto en El Puerto de Santa María a una imagen de Nuestra Señora de los Dolores a principios del siglo XVIII y la VOT como tal ya estaría erigida alrededor de 1730. Hay testimonios de que en 1764 la VOT se encontraba ya agregada a la cofradía de Jesús Nazareno sita en el convento de San Agustín. Sin embargo, se conserva una Corona dolorosa a María Santísima de los Dolores, sita en la iglesia de San Agustín de El Puerto, y datada en 1832, sacada a la luz por su VOT. Más adelante en 1867 se seguía rezando esa Corona Dolorosa en dicha iglesia a una imagen de María Santísima de los Dolores aunque sin aclarar si pertenecía aun a la mencionada VOT. La actual cofradía, tras varias reorganizaciones, persiste en la actualidad en la iglesia Prioral procesionando en la madrugada del Viernes Santo.

La imagen de la Virgen de los Dolores es la tercera que posee la hermandad tras dos anteriores, la primera atribuida a Pedro Roldán y la segunda obra del imaginero portuense Ovando Merino. La actual imagen procede al parecer del convento de Capuchinas el cual se construye, incluyendo sus altares, en el segundo cuarto del siglo XVIII. Esa debe ser la datación probable de la imagen la cual no se corresponde con la estética andaluza. La imagen del Nazareno fue donada en 1702 por el escribano y hermano mayor de la cofradía José Ángel Natera y se vincula a los talleres locales de finales del XVII o principios del XVIII y en particular al escultor roldanesco Ignacio López. La cofradía posee también una imagen de San Juan Evangelista de gran calidad obra documentada de Pedro Roldán en 1662.

 

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